【蒋介石与两个儿子蒋经国和蒋纬国的关系，一直困绕着喜爱探索历史之谜的人们。关于蒋纬国的身世，社会上有各种传说，不过从日记审视蒋介石的亲子情，可以发现他爱蒋纬国更多一些。
蒋介石在早期日记中大篇幅描述对蒋纬国的疼爱
在蒋介石的早期日记中，并没有提及蒋纬国的身世，却用了大量的篇幅描述对蒋纬国的思念、教育以及与之在一起享受天伦之乐的快乐时光。1916年6月2日他写道：“下午接洁如(即陈洁如)信，知冶诚(即姚冶诚，蒋介石侧室，蒋纬国养母)、纬国已到漳，不住鼓浪屿，徒劳跋涉，心滋烦闷。”此时的蒋介石牵挂着蒋纬国的伤病，幼年的蒋纬国很顽皮，因为他玩养母姚冶诚保存的除痣药水(具有腐蚀性的一种化学药剂)而受伤，手上和大腿上长了很多泡，这让蒋介石非常担心。
蒋介石觉得聪明、调皮的蒋纬国更像幼年的自己，所以从不隐讳对蒋纬国的疼爱，1922年在蒋介石游家乡的法华祖奄山的时候，曾经表露了这种思想，“吾游此山之第一次即我祖父领我前往，跳跃放浪，无异今日之纬儿。”
每次与蒋纬国的分别，都折磨着蒋介石，他在日记中记载与蒋纬国分别时十分动情的场面，并写道：“近日甚想纬儿，恨不能与其同行耳。”
虽然现在已经有很多证据证明蒋纬国是蒋介石的养子，但是蒋介石似乎从来没有这样看。
由于对包办婚姻不满蒋介石一度对蒋经国很冷淡
长子蒋经国，当时是由其母亲毛福梅抚养。由于蒋介石对这段包办婚姻的不满，导致对毛福梅母子极为冷淡。
蒋介石对于自己的长子蒋经国的感情经历过一个变化，他一度比较冷淡这个儿子，但是毕竟血浓于水，随着年龄的增长，他对长子的关怀也多了起来。他把蒋经国带往上海读书，并将他送到苏联接受教育，后来他甚至固执地认为，蒋经国前往苏联，客观上当了苏联的人质，而这正是他能够在武汉转危为安的重要原因。此后近十年时间，对于蒋经国被羁留在苏联，蒋介石内心是焦急、难过的，但是他又庆幸蒋经国为他解除了危难。
1935年2月他在日记中写道：“近日当思塞翁失马之格语，乃本周思经儿赴俄虽归来无期，然实救我国家与救我生命之最大关键。”此后，他对蒋经国的态度有了很大的改变。
蒋纬国对宋美龄的友好态度也是他受宠的一大原因
但是，蒋纬国在蒋介石心目中的地位是无人能够替代的，蒋纬国一直表现出灵活的处事态度和善解人意的情感特征，这对于蒋介石来说非常重要。因为蒋介石迎娶了宋美龄后，他一直在思考如何巩固宋美龄在蒋家的地位。宋美龄没有为他生育子女，蒋介石认为这会威胁到宋美龄在蒋家的地位，为了能够巩固宋美龄在蒋家的女主人地位，他几次告诫自己的两个儿子，在蒋家，他们唯一的母亲是宋美龄。
对此，蒋纬国表现出积极接受的态度，并数次在蒋介石面前表示会孝敬父亲和母亲宋美龄。当时蒋经国还在苏联，直到1937年4月才回国，蒋经国回国后，更加记挂自己的母亲毛福梅，虽然他非常尊重宋美龄，但是无人能够替代生母毛夫人的地位。显然，蒋介石爱蒋纬国多一些，与蒋纬国充当了一个善解人意的好儿子不无关系。
（据《文史博览》）